Ispica nasce, come città rupestre, nella parte meridionale di Cava Ispica. Ricostruita dopo il terremoto del 1693 sul colle della Calandra, la città custodisce monumenti di notevole valore artistico che si legano alle culture architettoniche barocca, neoclassica e liberty.

Nel centro storico della città si visiteranno la basilica di S. Maria Maggiore, monumento nazionale per gli splendidi affreschi barocchi di O. Sozzi, il Loggiato del Sinatra, suggestivo loggiato settecentesco, la chiesa della SS. Annunziata, il cui interno è ricco di stucchi neoclassici di elevato valore artistico, e Palazzo Bruno di Belmonte, progettato dal grande architetto palermitano Ernesto Basile.

Cava Ispica è una vallata naturale ricca di testimonianze rupestri che dalla preistoria giungono ai nostri giorni quali tombe a grotticella, catacombe cristiane, case e chiese in grotta di epoca medievale, in un contesto naturalistico ricco di specie della macchia mediterranea.

Nel lato nord della Cava si visiteranno le catacombe della Larderia, le “Grotte Cadute”, struttura a più piani sovrapposti, il Ginnasio Ellenistico, la catacomba denominata del “Camposanto”, la chiesa di S. Maria e la chiesa di S. Nicola.